10月27日凌晨，俄罗斯对乌克兰首都基辅的交通基础设施发动袭击，重点打击了市内的南桥。基辅官员称，此轮夜间攻击共动用16枚弹道导弹和280余架无人机。乌克兰总统泽连斯基表示，俄军在应急人员仍在处理首轮袭击后果时再次发动打击，并称这是俄方针对乌后勤体系行动的「严重升级」。

除基辅外，哈尔科夫和巴甫洛格勒也出现人员伤亡。俄罗斯国防部在社交平台表示，其部队打击了基辅的交通基础设施、哈尔科夫地区的一处后勤枢纽，以及被其称为服务军事目的的工业设施和货船。在俄方控制的扎波罗热地区，当地官员称一次无人机袭击击中一辆巴士，造成1人死亡、30人受伤；靠近乌克兰边境的俄罗斯布良斯克市也遭无人机袭击，1人死亡、6人受伤。

袭击发生之际，双方正为谈判做准备。基辅和莫斯科方面表示，已同意于11月初在阿布扎比举行由美国斡旋的技术性会议。

同日，芬兰总统斯图布与挪威首相斯特勒从赫尔辛基致电俄罗斯总统普京，就未来的谈判传递信息。两国政府发布的声明称，这通电话是在与乌克兰协商后进行的，被视为对10月20日奥斯陆会谈的后续——当时泽连斯基与美国总统特使威特科夫在奥斯陆会面，威特科夫次日又在圣彼得堡与普京会面，随后克里姆林宫表示准备重启今年2月停滞的美方斡旋谈判。

泽连斯基在通话后表示，芬挪领导人告诉普京，需要采取实际步骤缓和针对乌克兰能源设施和基础设施的袭击，双方还讨论了11月会谈的准备工作。他称「必须实现和平，需要降级，俄罗斯必须停止拖延战争」。

斯图布在联合声明中表示，战争结果将直接影响芬兰和挪威这两个与俄罗斯接壤国家的安全，乃至更广泛的欧洲安全，并称「结束战争需要直接讨论」。斯特勒表示，两国领导人在通话中强调了降级的重要性。两人均表示，他们代表本国而非欧洲发声，芬挪对乌克兰的支持将继续。

自2022年2月俄罗斯全面入侵乌克兰以来，多数西欧国家领导人避免与普京直接接触，此次通话因此被视为罕见的外交动作。与此同时，美方推动结束战争的力度有所加大。美国总统特朗普还将其夫人、第一夫人梅拉尼娅·特朗普视为促成赫尔松地区局部停火的推动者，该停火于周二生效，以便援助物资进入俄方控制的奥列什基镇。

从军事角度看，此轮袭击凸显俄军持续以导弹与无人机组合打击乌克兰后方交通与后勤节点的战术取向，而南桥作为基辅重要跨河通道被列为目标，可能对首都区域运输与补给形成压力。外交层面，北欧领导人直接与普京接触、同时与泽连斯基协调，显示部分欧洲国家在美方斡旋框架下寻求更直接的沟通渠道，但能否转化为实际降级仍有待观察。